Jest uczniem klasy VII Ogólnokształcącej Szkoły Muzycznej I i II stopnia im. Feliksa Nowowiejskiego w Gdańsku w klasie fortepianu dr Adrianny Wolf.
Laureat wielu ogólnopolskich i międzynarodowych konkursów pianistycznych. Regularnie występuje na koncertach na terenie Gdańska, kraju, a także za granicą. W lipcu 2023 wystąpił w Żelazowej Woli w ramach cyklu Kwadranse Muzyczne organizowanego przez Narodowy Instytut Fryderyka Chopina w Warszawie; także w lipcu 2023 w Klaviergalerie w Wiedniu jako Laureat Międzynarodowego Konkursu Pianistycznego im. Henryka Melcera.
Brał udział w warsztatach z wybitnymi pianistami i pedagogami, m.in. prof. Katarzyną Popową-Zydroń, prof. Mariuszem Drzewickim, Martinem Garcia, prof. Pawłem Zawadzkim, prof. Zbigniewem Raubo, prof. Piotrem Banasikiem, dr Łukaszem Byrdy.
Jest laureatem m.in.:
- Grand Prix oraz 3 nagrody specjalne — Nagroda Fundacji im. Gyorgy’a Ferenczy’ego przyznana przez prof. Izabellę Darską-Havasi, Nagroda prof. Marka Żebrowskiego — dyrektora artystycznego Festiwalu im. I.J. Paderewskiego w Paso Robles w Kaliforni oraz Nagroda Dyrektora Generalnego Międzynarodowego Festiwalu im. I.J. Paderewskiego w Warszawie Pana WiesławaDąbrowskiego, na II Międzynarodowym Konkursie Pianistycznym dla dzieci i młodzieży „Fortepian Paderewskiego”, Otwock Wielki (2024)
- I miejsce oraz Grand Prix na XXVI Kłodzkim Konkursie Pianistycznym — I International Kłodzko Piano Competition Online (2024)
- I miejsce oraz nagrodę specjalną za najlepsze wykonanie utworu kompozytora polskiego na II Ogólnopolskim Konkursie Instrumentalnym dla uczniów szkół muzycznych I i II stopnia „VIRTUOSO!”, Toruń (2024)
- I miejsce na XVII Ogólnopolskim Forum Młodych Instrumentalistów im. Karola i Antoniego Szafranków, Rybnik (2024)
- III miejsce w XXVI Ogólnopolskim Turnieju Pianistycznym im. Haliny Czerny-Stefańskiej, Żagań (2024)
- Grand Prix w V Ogólnopolskim Internetowym Konkursie Pianistycznym, Leżajsk (2023)
- I miejsce w IV Elbląskim Konkursie Pianistycznym, Elbląg (2023)
- I miejsce w II Ogólnopolskim Konkursie Pianistycznym „Chopin w roli głównej”, Miastko (2023)
- III miejsce w III Warmińskim Konkursie Chopinowskim Dla Dzieci i Młodzieży pt. „Młodzi Romantycy”, Lidzbark Warmiński (2023)
- I nagroda na International Henryk Melcer Piano Competition, Kalisz (2023)
- II miejsce XXII International Juliusz Zarębski Music Competition, Łomianki/Warszawa (2022)
- I nagroda w II Ogólnopolskim Konkursie „Muzyczny Koryfeusz”, Poznań (2022)
- I miejsce na International Orbetello Piano Competition, Włochy (2022)
- II miejsce w VI Międzynarodowym Podkarpackim Konkursie Chopinowskim, Rzeszów 2022
- I miejsce w XIII Ogólnopolskim Konkursie Pianistycznym Mistrz Klawiatury, Warszawa 2021
- I miejsce w III Elbląskim Konkursie Pianistycznym, Elbląg 2021
- I miejsce w International Remote Online Competition Young Pianists Lviv Kawai Quarantine 2020
- I miejsce w VI Konkursie Pianistycznym dla dzieci i młodzieży pod Honorowym Patronatem Rafała Blechacza, Nakło 2019
Józef Wesołowski jest stypendystą Marszałka Województwa Pomorskiego w latach 2021/2022 oraz 2023/2024, a także Ministra Kultury i Dziedzictwa Narodowego i Prezydenta Miasta Gdańska stale od roku 2021/2022.