Swoje kształcenie muzyczne rozpoczął w PSM w Opolu. Średnią Szkołę Muzyczną w Opolu ukończył z wyróżnieniem w roku 1969 w klasie Danuty Sujaty. Następnie studiował w klasie prof. Tadeusza Wrońskiego i doc. Stanisława Kawalli w Akademii Muzycznej w Warszawie. Dyplom magisterski uzyskał w 1976 r. W latach 1974 do 1979 uczestniczył w rozmaitych kursach muzycznych pracując z O. Krysą, B. Drużyninem, W. Marschnerem, J. Fournierem, H. Szeryngiem.
W 1979 r. dzięki stypendium Ministerstwa Kultury wyjechał na roczne studia podyplomowe do Leningradu, gdzie studiował w klasie skrzypiec prof. Borysa Gutnikowa oraz klasie kameralnej prof. Tamary Fidler. Od roku 1980 z przerwami do roku 1982 pracował znowu pod kierunkiem prof. Marschnera we Freiburgu.
W 1970 roku, w czasie studiów w Warszawie został członkiem Orkiestry Kameralnej “Con moto ma cantabile”, a potem od 1971 do 1976 był członkiem Orkiestry Kameralnej Filharmonii Narodowej pod dyrekcja Karola Teutscha. Z orkiestrą tą występował, również jako solista w wielu krajach Europy, w USA i w Japonii. Od 1975 r do 1979 r. był członkiem a potem koncertmistrzem Polskiej Orkiestry Kameralnej Jerzego Maksymiuka, z którą występował także jako solista. Od 1974 do 1979 r. był drugim skrzypkiem Kwartetu Polskiego, który w 1975 zdobył I nagrodę na Konkursie w Belgradzie oraz III nagrodę na konkursie ARD w Monachium w 1976 r. Od 1980 roku mieszka w Niemczech. Od grudnia 1980 do czerwca 1981 r. był koncertmistrzem Orkiestry w Baden-Baden. W 1981 r. był członkiem Orkiestry National Theater w Mannheim. Od sierpnia 1982 r. do 2018 r. zajmował stanowisko 1. koncertmistrza Orkiestry Deutsche Oper Berlin. Od października 1983 r. wykłada skrzypce w Hochschule der Künste Berlin (dzisiaj Universität der Künste Berlin). W roku 2002 r. otrzymuje tytuł profesora tej uczelni.
Jako koncertmistrz Deutsche Oper Berlin, a także gościnnie w innych orkiestrach, grał pod dyrekcją wielu sławnych dyrygentów takich jak: Barenboim, Sinopoli, Stein, Rattle, Tielemann, Viotti, Frübeck de Burgos, Bertini, Barszaj, Mariner, Hoogwod, Abbado, Gergiev i inni. Tomasz Tomaszewski prowadzi ożywiona działalność jako solista i kameralista.
W ciągu ostatnich 35 lat swojej muzycznej kariery działał w rozmaitych formacjach: jako wieloletni członek a także jako solista orkiestry kameralnej Philharmonische Streicher Solisten, Arte Quartett Berlin, zespołu D’al Solo Al Tutti, Debussy Ensemble Berlin, Stradivari Sextett Habisreutinger, European Fine Artist Trio; jako założyciel i prymariusz Polish Strong Quartet Berlin; jako założyciel i kierownik artystyczny orkiestry kameralnej Kammersolisten der Deutschen Oper Berlin, jako założyciel i Stehgeiger Salon Orchester der Deutschen Oper Berlin; jako koncertmistrz i Doradca Artystyczny Orkiestry Baltic Neopolis.
Jako kameralista współpracował z pianistami: Bruno Canino, Fabio Bidinim, François Kilianem, Jerzym Tosikiem-Warszawiakiem, Alicją Paletą-Bugaj, Eleną Nogaevą, Alexandrem Malterem, Ewą Tomaszewską, Mają Nosowską, Elżbietą Neumann.
Tomasz Tomaszewski jest inicjatorem i Dyrektorem Artystycznym działającego od 2002 roku Festiwalu Śląskie Lato Muzyczne. Jest też prezydentem założonego w 2000 roku w Berlinie International Beethoven Gesellschaft oraz założycielem i prezesem zarządu Europejskiego Forum Muzyki Polskiej w Berlinie. A także dyrektorem i przewodniczącym Jury Międzynarodowego Konkursu Muzyki Kameralnej im. Ludwiga van Beethovena, który od 2015 r. odbywa się co dwa lata w Europejskim Centrum Muzyki Krzysztofa Pendereckiego w Lusławicach. Poza tym, jest inicjatorem i dyrektorem artystycznym a także przewodniczącym Jury Międzynarodowego Konkursu Young Ludwig w Berlinie.
Był wielokrotnie zapraszany do jury krajowych i międzynarodowych konkursów skrzypcowych takich jak: Internationale Wettbewerb für die Jugend in Oldenburg (Niemcy), Konkurs im. Telemanna w Poznaniu, Konkurs im. Rodziny Grobliczów w Krakowie, Skrzypce dla Najlepszych w Szczecinie, Międzynarodowy Konkurs Skrzypcowy w Toruniu.
Tomasz Tomaszewski jest dwukrotnym zdobywcą nagrody fonograficznej FRYDERYK: w 2001 r. za nagrania triów fortepianowych Chopina i Debussego z European Fine Arts Trio oraz jako dyrygent i solista za nagrania muzyki Pawła Łukaszewskiego i Mikołaja Góreckiego z Baltic Neopolis Orchestra. Ostatnie CD kierowanego przez Tomaszewskiego Polish String Quartet Berlin otrzymała Nagrodę Krytyki Niemieckiej za najlepszą produkcję Muzyki Kameralnej w 2019 roku. To prestiżowe wyróżnienie jest najpoważniejszą nagrodą fonograficzną w niemieckim obszarze językowym. CD wyprodukowana dla wytwórni EDO zawiera kompozycje polskich kompozytorów działających na obczyźnie.
W 1998 r. Tomasz Tomaszewski za wybitne osiągnięcia artystyczne i rozpowszechnianie kultury polskiej za granicą otrzymał z rąk prezydenta RP Złoty Krzyż Zasługi. W tym samym roku otrzymał też od berlińskiego Kultur Senatora tytuł „Kammervirtuose”. Jest Honorowym Obywatelem miasta Opola i miasta Tortorici na Sycylii.
Tomasz Tomaszewski prowadzi też działalność pedagogiczną, której początki sięgają 1983 r., wówczas jako docent objął klasę
skrzypiec w Hochschule der Künste Belin. W uczelni tej, która tymczasem zmieniła nazwę na Universität der Künste Berlin, wykłada do dziś. W 2002 r. otrzymał tytuł Profesora. Od 1984 r. uczy także w Julius Stern Institut przy UdK Berlin, który przeznaczony jest dla wybitnie uzdolnionych dzieci. Od 2010 r. prowadzi także podobną klasę w Bach-Gymnasium, które działa pod egidą Hans Eisler Hochschule für Musik, a od dwóch lat jest wykładowcą Akademii Sztuki w Szczecinie.
Poza tym, od lat Tomasz Tomaszewski jest wykładowcą wielu kursów muzycznych na całym świecie, między innymi Internationale Meisterkurse Berlin (w latach 2015, 2016, 2017, 2020). Uczniowie Tomasza Tomaszewskiego są laureatami wielu konkursów skrzypcowych w Niemczech, we Włoszech, w Rosji, w Hiszpanii i w Polsce. Wśród nich jest 18-letni uczeń Julius Stern Institut – Simon Zhu, który został zwycięzcą konkursu im. Telemanna w Poznaniu, Konkursu Kloster Schöntal w Niemczech oraz renomowanego Zhuhai Mozartwettbewerb w Chinach. Inny uczeń Julius Stern w klasie Tomaszewskiego – Leonard Toshev zwyciężył w Międzynarodowych Konkursach skrzypcowych w Brukseli i w Poznaniu. W tegorocznym konkursie im. Telemanna w Poznaniu Tareq Matar z klasy Tomaszewskiego w Bach Gymnasium Berlin otrzymał drugą nagrodę. Absolwenci klasy Tomasz Tomaszewskiego pracują w orkiestrach w Niemczech, w Belgii, w Hiszpanii we Włoszech w Korei i w Japonii w tym: ośmioro jego byłych studentów gra w orkiestrze Deutsche Oper w Berlinie a troje jest członkami Berliner Philharmoniker. Przed rokiem uczeń Tomaszewskiego – Krzysztof Polonek został Koncertmistrzem Berliner Philharmoniker.
W 2020 r. w Akademii Muzycznej im. Karola Lipińskiego we Wrocławiu na podstawie pracy pod tytułem „Wirtuozeria a przemiany języka muzycznego w literaturze skrzypcowej Krzysztofa Pendereckiego z perspektywy wykonawcy” otrzymał stopień doktora.
Od 1991 r. prowadzi co roku klasę skrzypiec na Międzynarodowych Kursach Muzycznych w Głuchołazach, których jest inicjatorem i od początku Dyrektorem Artystycznym. Kursy te od 2012 r. odbywają się w Opolu. Prowadził również kursy podczas Campus Musicae w Lugano w Szwajcarii (lato 1995), Internationale Meisterkurse Koblenz w Niemczech (co roku od 1995 do 2014), Quackenbrrücke Meisterkurse für Musik w Niemczech (2002, 2003), Ferrara Musica we Włoszech (2003), Accademia Internationale di Musica di Cagliari na Sardynii (co roku od 2003 do 2010), Internationale Musikakademie Oldenburg (2009), Music Camp San Sebastian w Hiszpanii (2004, 2005, 2006), Recontres Musicales Internationales en Wallonie w Belgii (co rok od 2000 do dzisiaj), Internationale Musikwerkstatt Schloss Trebnitz (2006, 2007), Beethoven Akademie in Berlin (2002, 2004), Demyung International Winter Music Camp w Korei Południowej (2004), Berliner Professoren Unterrichten Seul (2005), Toho Orchester Academy Toyama w Japonii (2008, 2010, 2012, 2014), Akademii Muzycznej w Gdańsku – Kursy Mistrzowskie dla skrzypków (2012, 2104), Exclusive Violin Masterclass Kraków (2012, 2013), Zimowej Akademii w Lusławicach (2015), Scuola di Musica di San Vito di Cadore Masterclass we Włoszech (2016, 2017, 2018, 2019), Euro Art Academy Wuppertal w Niemczech (2009, 2010, 2011), Euro Art Academy Halle w Niemczech (2012, 2013, 2014, 2015, 2016, 2017, 2018, 2019), Kursy Mistrzowskie w Akademii Sinfonii Varsovia (2015, 2016), Academia Musica w Santiago de Compostella w Hiszpanii (2013, 2015).
